Page 422 - GreenChemistry2023 Emhetgel

ИТ (КК)-ын ТД тогтворжилтонд алкил бүлэг нь электрон донор чанараараа (+) цэнэгийн хүчийг буруулж
нөлөөлөх болно. Иймд: бромт-3-дагч бутил (2-бром-2-метилпропан) нь SN1 урвалд бромт метилээс
6
1×10 дахин хурдтай орно:

2-бром-2- 2-бром-2-
метилпропан пропанол

Эндээс ялангуяа фенил, винил бүлэг нь мезомер байгуулалтаараа ИТ-ын дотоод хүчдэл буюу цэнэгийг
хүчтэй сарниулах тул ИТ-ын ТД тогтворжилт, үүсэх хурдад алкилаас илүү их хүчтэй нөлөөлнө.
Дараах нэгдлүүдийг бромоор SR-урвалд орох хурд:

Фенилийн цагирагт электрон донор ба акцептор бүлэг суулгаж ИТ-ын, улмаар урвалын хурдад нөлөөлж
болно.
SR-урвалаар үүсэх чөлөөт радикал (ИТ) нь физикийн хуулиар октетаа дүүргэх хүчтэй эрмэлзэлтэй тул
зэргэлдээ С–Н холбоотой р– (гиерконьюгац) холбогдолд, –холбоотой –р холбогдолд тус тус орж
тогтворжино:

Ийнхүү тогтворжсоноор пропилен ба толуол нь SR-урвалд метанаас 100 сая дахин их хурдтай орно.
-Холбоо нь асар их хүчтэй электрон акцептор КК-д татагдаж вакантын орон зайд түгэн тархсанаар
хлорт аллил ба бензилээс үүсэх ИТ (КК) нь мезомер хэлбэрт шилжиж тогтворжих болно:

Чөлөөт хос электрон нь нуклеофиль халалцааны урвалын хурдад нэгэн адил хүчтэй нөлөөлнө. Жишээ
нь: