Page 538 - GreenChemistry2023 Emhetgel

Зураг 8. Бодис 1-4 диарилгептаноидын уламжлалын нэгдлүүдийн химийн томъёо
13
Ипполитын хусны навчны диэтилийн эфирийн фракцаас H, C ЦСР спектрийн дохио нь масс
1
спектроскопийн шинжилгээний үр дүнд үндэслэн цагирагт диарилгептаноидын уламжлалын нэгдлүүд:
Бодис 1. ацерогенин К; бодис 2. Алнусонол; бодис 3. цагирагт диарилгептаноидын эфир буюу 3,5'-
дигидрокси- 4'-метокси-3',4''-оксо-1,7- дифенил L-гептен; бодис 4. Алнусонон эдгээр нэгдлийн
молекулын бүтэц байгууламжийг тогтоов (Зураг 8).
Бодис 1. Aцерогенин К (3.4 мг). IUPAC нэршил: [(трицикло [12.3.1.12,6] нонадека-(17), 2, 4, 6(19),
14(18), 15-гексаен- 3, 9,17-триол)]. Молекул томъёо: C19H22O3; молекул жин 298.4; г/моль, Энэ нь
өнгөгүй талст бодис. CID: 9994854.
1 H ЦСР спектрээс харахад бодис 3-ийн протоны спектрт 3,17 байрлалд халагдсан OH бүлэг 6.8
(1H, d, J=1.6 Hz) байрлалд халагдсан хоёр фенилийн цагираг, 9-р байрлалд OH бүлэг тус тус
агуулагдаж байгааг тодорхойллоо. 13 С ЦСР-ын спектрт 27.6-152.7 с.х-ийн интервалд 19
нүүрстөрөгчийн атомын дохио илэрснээс 116.9-152.7 с.х-т, 2 ароматик нүүрстөрөгчийн атомууд
бүртгэгдсэн байна. Түүнчлэн ароматик цагирагийн гидроксил бүлгийн дохио 116.9 с.х-т, 152.7 с.х-т
илэрсэн. Мөн гидроксил бүлэг гептаны гинжний 68.0 с.х-т (C9) илэрсэн. Протоны спектрт илэрсэн 12
протон ямар нүүрстөрөгчийн атомтай шууд холбогдсон болохыг хүснэгтэнд үзүүлэв (Зураг 14). Error!
Reference source not found.
Бодис 1-ийн H ба C ЦСР болон MS: m/z (%): 311 (21), 310 (M+, 100), 226 (66), 252 (14), 225
13
1
1
(27), 212 (15), 211 (75), 210 (39), 165 (14), 85 (46). H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 3.4 (2H, m, H-12), 2.49 (2H,
m, H-8), 3.5 (2H, m, H-13), 2.77 (2H, m, H-7), 1.29 (1H, d, J = 15.2, H-10), 6.8 (1H x 2, d, J = 8.6, H-4, H-
13
16), 7.26 (1H x 2, d J = 2.4, H-18, H-19), 7.02/6.92 (2H x 2, dd, H-5, H-15). C-NMR (CDCl3) δ (ppm): 27.6
(C-7, CH2), 30.3 (C-13, CH2), 27.1 (C-12, CH2), 35.8 (C-8, CH2), 116.9/116.3 (C-4, C-16, CH), 127.1 (C-1,
C-2, C), 130.0 (C-5, C-15, CH), 131.6 (C-6, C-14, C), 40.7 (C-10, CH), 135.1 (C-18, C-19, CH), 193.8 (C-11,
+
1
13
CH2), 152.3 (C-3, C-17, C), 68.0 (C-9, OH) HR-FAB-MS; m/z 312.12 [M+N] (335.12, C19H22 NaO3). H, C
ЦСР спектрийн дохио нь масс спектроскопийн шинжилгээний (m/z 298 [M]) үр дүнд үндэслэн C19H22O3
молекул томъёо бүхий гэж тогтоов. (Хүснэгт 7).
Бодис 2. Алнусонол (5.6 мг). IUPAC нэршил: (3,11,17-тригидрокси, цикло [12.3.1.12.6] нонадека-
1(17),2,4,6(19),14(18),15-гексаен-9-он). Молекулын томъёо: C19H20O4; Молекул жин 312.4 г/моль.
Алнусонол өнгөгүй талст бодис. CID:14009033.
H ЦСР спектрээс харахад бодис 2-ийн протоны спектрт 3, 17 байрлалд халагдсан OH бүлэг 6.8 (1H,
1
d, J=1.6 Hz) байрлалд халагдсан хоёр фенилийн цагираг, 9-р байрлалд OH бүлэг, 11-р байрлалд кето
бүлэг тус тус агуулагдаж байгааг тодорхойллоо. С ЦСР-ын спектрт 29.3.1-152.3 с.х-ийн интервалд 19
13
нүүрстөрөгчийн атомын дохио илэрснээс 117.1 с.х -152.3 с.х-т 2 ароматик нүүрстөрөгчийн атомууд
бүртгэгдсэн байна. Түүнчлэн ароматик цагирагийн гидроксил бүлгийн дохио 116.9 с.х-т, 152.7 с.х-т
илэрсэн. Мөн гептаны гинжний 201.9 с.х-т гидроксил болон кето бүлэг (C9; C11) илэрсэн. Протоны
спектрт илэрсэн 12 протон ямар нүүрстөрөгчийн атомтай шууд холбогдсон болохыг хүснэгтэнд
13
1
үзүүлэв. Бодис 2-ийн H C ЦСР спектрийн дохио нь масс спектроскопийн дүнд үндэслэн молекул
томъёо, H, C ЦСР спектрийн дохио спектрийг харуулав. HR-FAB-MS; m/z 312.12 [M+H] (335.12,
+
13
1
C19H20 NaO4).
MS: m/z (%): 311 (21), 310 (M+, 100), 226 (66), 252 (14), 225 (27), 212 (15), 211 (75), 210 (39), 165 (14),
1
85 (46). H- ЦСР (CDCl3) δ (ppm): 2.31 (2H, m, H-12), 2.73 (2H, m, H-8), 2.73 (2H, m, H-13), 3.0 (2H, m, H-