Page 539 - GreenChemistry2023 Emhetgel

7), 2.87 (1H, d, J = 15.2, H-10), 6.67/6.68 (1H x 2, d, J = 8.6, H-4, H-16), 6.66/6.47 (1H x 2, d J = 2.4, H-18,
13
H-19), 7.02/6.92 (2H x 2, m, H-5, H-15). ; C- ЦСР (CDCl3) δ (ppm): 29.3 (C-7, CH2), 29.1 (C-13, CH2),
35.7 (C-12, CH2), 38 (C-8, CH2), 117.1/117.0 (C-4, C-16, CH), 127.1 (C-1, C-2, C), 134.6 (C-5, C-15, CH),
132.3 (C-6, C-14, C), 54.1 (C-10, CH), 129.6 (C-18, C-19, CH), 67.4 (C-11, C=O), 152.3 (C-3, C-17, C), 212.2
+
(C-9, OH). MS: m/z (%): 295 (9), 294 (M , 42), 226 (7), 225 (14), 212 (25), 211 (100), 210 (11), 165 (9). Error!
1
13
Reference source not found. (Хүснэгт 7) H, C ЦСР спектрийн дохио нь масс спектроскопийн шинжилгээний
(m/z 312.12 [M]) үр дүнд үндэслэн, нь C19H20O4 гэж тогтоов.
Бодис 3. Диарилгептаноидын эфир (6.5 мг). IUPAC нэршил: 3, 5'-дигидрокси-4'-метокси- 3', 4''-оксо-
1,7-дифенил-L-гептен. Молекулын томъёо: C20H22O4; молекул жин 326.15 г/моль. CID: дугааргүй. 3,5'-
дигидрокси-4'-метокси -3',4''-оксо-1,7-дифенил-L-гептен хлороформ зэрэг туйлгүй уусгагчид сайн
уусдаг, өнгөгүй тунгалаг, талст бодис.
Бодис 4. Алнусонон (4.4 мг). IUPAC нэршил: (3,17-дигидрокси, цикло [12.3.1.12.6] нонадека-
1(17),2,4,6(19),14(18),15-гексаен-9,11-дион). молекулын томъёо: C19H19O4; молекул жин 311.4 г/моль.
Энэ нь өнгөгүй талст бодис.
1 H ЦСР спектрээс харахад бодис 4-ийн протоны спектрт 3, 17 байрлалд гидроксил бүлэг 6.8
(1H, d, J=1.6 Hz) агуулсан хоёр фенилийн цагираг 9, 11-р байрлалд хоёр кето бүлэг агуулагдаж байгааг
тус тус тогтоолоо. С ЦСР спектрт 27.6-152.7 с.х-ийн интервалд 19 нүүрстөрөгчийн атомын дохио
13
илэрснээс 27.6 с.х -т, 135.1 с.х болон 35.8 с.х -130.0 с.х-т 2 ароматик нүүрстөрөгчийн атомууд
бүртгэгдсэн байна. Түүнчлэн кето бүлгийн дохио 68.0 с.х-т (C9; C11) илэрсэн. Протоны спектрт илэрсэн
12 протон ямар нүүрстөрөгчийн атомтай шууд холбогдсон болохыг тодорхойлов.
1
1
13
Бодис 4-ын H, C ЦСР спектрийн дохио нь масс спектроскопийн дүнд үндэслэн молекул томъёо H
13
+
ЦСР, C ЦСР спектрийн дохио спектрийг Хүснэгт 7–д харуулав. HR-FAB-MS; m/z 311.12 [M+H] 311.12,
13
1 H, C ЦСР спектрийн дохио нь масс спектроскопийн шинжилгээний үр дүнд үндэслэн (m/z 311.12 [M]),
молекулын томъёог C19H19O4. Алнусонон гэж тогтоов
1 H C-ЦСР: MS: m/z (%): 311 (21), 310 (M+, 100), 226 (66), 252 (14), 225 (27), 212 (15), 211 (75),
13
1
210 (39), 165 (14), 85 (46). H ЦСР (CDCl3) δ (ppm): 2.5 (2H, m, H-12), 2.5 (2H, m, H-8, 3.37 (2H, m, H-
13), 2.8 (2H, m, H-7), 5.92 (1H, d, J = 15.2, H-10), 6.8/7.9 (1H x 2, d, J = 8.6, H-4, H-16), 7.13 (1H x 2, d J =
13
2.4, H-18, H-19), 7.02 (2H x 2, m, H-5, H-15). C ЦСР (CDCl3) δ (ppm): 29.6 (C-7, CH2), 32.9 (C-13, CH2),
35.02 (C-12, CH2), 39.8 (C-8, CH2), 116.7/116.3 (C-4, C-16, CH), 125.9 (C-1, C-2, C), 128.9 (C-5, C-15,
CH), 132.8 (C-6, C-14, C), 107.1 (C-10, CH), 133.6 (C-18, C-19, CH), 149.6 (C-11, C=O), 150.6 (C-3, C-17,
C), 201.9 (C-9, OH)Error! Reference source not found. (Хүснэгт 6, Зураг 16).

HO

HO HO HO HO CH 3 O HO HO O
HO HO O O HO O

Зураг 16. Бодис-1 Ацерогенин К; Бодис-2 Алнусонол; Бодис-3 3,5'-дигидрокси-4' метокси 3',4''-оксо-1,7
дифенил L-гептен; Бодис-4 Алнусонон

13
1
Хүснэгт 6. Бодис 1, 2, 4-ийн Н C ЦСР-ын спектрийн үзүүлэлт
Байрлал 1 2 4

δH (J δC HMBC δH (J in δC HMBC δH (J in δC HMBC
in Hz) Hz) Hz)

1; 2 - 127.1 - 125.9 - 127.4